Guardiola'nın ilk sezonu, Henry'nin en verimli Barça yılı oldu. BDFutbol'a göre ligde 29 maçta 19 gol attı. Kulübün kaydına göre tüm kulvarlarda 26 gole ulaştı ve Messi'nin 38, Eto'o'nun 36 golüyle birlikte üçlü tam 100 gol üretti.
Şampiyonlar Ligi son 16 turunda Lyon karşısında belirleyici oyuncu oldu. UEFA'nın hatırlattığına göre Henry, Lyon'un teknik direktörü Claude Puel'le daha önce Monaco'da birlikte çalışmıştı. UEFA'ya göre Henry ilk maçta kafayla eşitliği getirdi. 11 Mart 2009'daki rövanşta da 25. dakikada Rafael Márquez'in aşırtma pasıyla, iki dakika sonra Xavi'nin pasıyla gol attı, Eto'o'nun golünde de asisti yaptı. Barça maçı 5-2, eşleşmeyi 6-3 kazandı.
2 Mayıs 2009'da Bernabéu'daki 6-2'de yine iki gol attı. Europa Press'in maç kaydına göre 18. dakikada Higuaín'in golüne karşılık verdi, 57. dakikada Xavi'nin pasıyla skoru 2-4'e getirdi ve 61. dakikada yerini Seydou Keita'ya bıraktı. 27 Mayıs'taki Roma finalinde UEFA'nın raporuna göre iki kez gole yaklaştı. Barça Manchester United'ı 2-0 yendi ve İspanya'nın ilk üçlü kupa şampiyonu oldu. Henry, Arsenal'de kazanamadığı kupaya Barça'daki ikinci sezonunda ulaştı.